Luis Sinisterra werd op 17 juni 1999 geboren in het Colombiaanse Santander de Quilichao, waar hij vervolgens op zo'n driehonderd kilometer afstand zijn eerste voetbalclub vond in de naam van Once Caldas. Op 8 juli 2018 maakte de linksbuiten de overstap van de Colombiaanse competitie naar Feyenoord. Iets meer dan één maand later, op 12 augustus, maakte Sinisterra zijn debuut voor de Rotterdammers onder Giovanni van Bronckhorst. Tijdens zijn late invalbeurt tegen De Graafschap wist hij de 2-0 achterstand niet om te draaien. Waar de aanvaller eerst nog moeite had met aanpassen aan de omgeving, groeide Sinisterra later in zijn tijd bij Feyenoord uit tot een sterkhouder.
Op 7 juli 2022 verruilde Sinistera Feyenoord voor de Premier League. Nadat hij de duurste Feyenoorder ooit werd, tekende de aanvaller een contract tot juli 2027 bij Leeds United. Na zijn eerste seizoen in de Premier League degradeerde Sinisterra naar de Championship en werd zijn marktwaarde drie miljoen euro minder.
Eén jaar na Sinisterra zijn debuut in het eerste elftal van Feyenoord maakte de aanvaller zijn debuut in het elftal van Colombia. Bondscoach Carlos Queiroz zag het talent van de Feyenoorder en gunde hem 45 minuten speeltijd in de oefeninterland tegen Algerije. Pas twee jaar later, in september 2021, zat de linksbuiten voor de tweede keer in het nationale elftal van Colombia. Sinisterra mocht in de basis beginnen tegen Paraguay in de strijd om een kwalificatieticket voor het WK-voetbal van 2022 in Qatar. De aanvaller maakte zijn eerste doelpunt voor zijn thuisland op 25 september 2022 tegen Guatemala.
Luis Sinisterra behaalde in zijn tijd bij Feyenoord geen officiële prijzen met de club, maar wel behaalde hij persoonlijke successen. In het seizoen 2021/2022 behaalde Feyenoord de finale van de Conference League tegen AS Roma en werd de Colombiaan uitgeroepen tot grootste talent van het toernooi. Deze bijzondere titel ontving hij dankzij zijn zes doelpunten en vier assists in twaalf wedstrijden.
Toen Feyenoord Luis Sinisterra in 2018 voor twee miljoen euro overnam van Once Caldas, was zijn marktwaarde slechts goed voor enkele tonnen. Langere tijd bleef de marktwaarde van de aanvaller staan op één miljoen euro, totdat hij in september 2019 meer minuten ging maken voor het eerste elftal van Feyenoord. In februari 2020 werd de marktwaarde van de Colombiaan geüpdatet naar negen miljoen euro, een bedrag dat tot de aanstelling van Arne Slot ongeveer hetzelfde is gebleven. Vanaf oktober 2021 bleef de waarde van Sinisterra stijgen met als hoogtepunt 25 miljoen euro. Voor dit bedrag is de Colombiaan op 7 juli 2022 dan ook verkocht aan Leeds United.
Na een succesvolle verhuurperiode werd hij in de zomer van 2024 overgenomen door Bournemouth, waar hij met samen gaat spelen met oud-Feyenoorder Marcos Senesi.
Luis Sinisterra maakte op 16-jarige leeftijd zijn debuut voor het Colombiaanse Once Caldas, waar hij ook in de jeugd speelde. Vervolgens ging de aanvaller echt minuten maken in de seizoenen 2016/2017 en 2017/2018, waar hij in totaal 47 wedstrijden heeft gespeeld in de Liga Dimayor Arpertura. In Sinisterra zijn eerste seizoen in Nederland speelde hij vooral zijn wedstrijden voor de beloften, maar mocht hij in totaal ook zeven wedstrijden spelen in het eerste elftal van Feyenoord. In totaal speelde de Colombiaan 113 wedstrijden voor Feyenoord, waarna hij in zijn eerste seizoen bij Leeds United ook kon rekenen op de nodige speelminuten.
Seizoen | Club | Wedstrijden |
2015/2016 | Once Caldas | 2 |
2016/2017 | Once Caldas | 26 |
2017/2018 | Once Caldas | 19 |
2018/2019 | Feyenoord | 7 |
2019/2020 | Feyenoord | 32 |
2020/2021 | Feyenoord | 25 |
2021/2022 | Feyenoord | 49 |
2022/2023 | Leeds United | 22 |
2023/2024 | AFC Bournemouth | 27 |