Geboren in een bezet Rotterdam groeide Beenhakker op in allerminst ideale omstandigheden. Toch kon hij zich al snel richten op een carrière in de sport.
Naast een CIOS opleiding en een baan in een sportwinkel voetbalde Beenhakker op zeer bescheiden niveau in Rotterdam. Daarnaast begon hij zijn trainersloopbaan al op 23-jarige leeftijd bij SV Epe in Gelderland.
Ondanks zijn wortels in de havenstad en liefde voor Feyenoord duurde het vervolgens nog 11 jaar voordat hij bij zijn favoriete club mocht werken. Beenhakker werd jeugdtrainer. Na 2 jaar wilde Don Leo echter alweer vertrekken bij Feyenoord door het aanstellen van Peter Stephan die hem al eerder bij Go Ahead had ontslagen.
Lang leek het zodoende geen gelukkig huwelijk te worden tussen Feyenoord en Beenhakker. Na twee periodes bij aartsrivaal Ajax en Real Madrid ging hij in op het voorstel van Jorien van den Herik om trainer te worden bij Feyenoord.
Volgens Van den Herik wilde Beenhakker zo graag naar 'huis' dat hij zijn eigen contract bij Vitesse afkocht om trainer te worden bij Feyenoord. Na een lastig eerste jaar bloeide Feyenoord en Beenhakker helemaal op in de tweede jaargang. Een overtuigende kampioenschap was het gevolg.
Tijdens het derde seizoen nam Beenhakker afscheid na tegenvallende resultaten, waarna hij richting het westen trok. Bij Club América in Mexico en als bondscoach van Trinidad en Tobago ging hij voor exotische avonturen.
In 2007 had Feyenoord hem weer nodig. Aan het einde van de competitie, vlak voor het begin van de play-offs om Europees voetbal, mocht Beenhakker Erwin Koeman opvolgen. Het bleek geen succes na de uitschakeling tegen FC Groningen.
Bijna 2 jaar later kwam Beenhakker terug. Het in zwaar weer verkerende Feyenoord gaf de succestrainer van weleer een adviserende rol zonder echte functie of salaris. Ruim een halfjaar later kreeg hij dan toch een functie, hij werd technisch directeur.
Zonder geld in de kas ging Beenhakker op zoek naar spelers om het elftal van Mario Been op de been te houden. Hier slaagde de geboren Rotterdammer echter mondjesmaat in. Dit resulteerde in een vertrek in 2011. Sindsdien is de relatie tussen Feyenoord en Beenhakker niet erg warm. Al hebben meerdere mensen geprobeerd Beenhakker weer te betrekken bij de club in de laatste jaren van zijn leven.
